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Quando giri con un mezzo storico (ventennale ASI o trentennale) il bollo devi tenerlo con te, perché potrebbe essere controllato dalle fdo, come quando il bollo era tassa di circolazione.
Poi non ti capiterà mai, ma teoricamente dovresti.
Non credo sia obbligatorio esporlo comunque.

Supponi per esempio di usare il mezzo in un contesto in cui i veicoli storici possono circolare, mentre gli altri no, e metti che ti fermino per un controllo, se dichiari che stai circolando perché è storico, il minimo è che ti chiedano se hai pagato la tassa di circolazione...

L'assicurazione dovrebbe avere la disdetta automatica se non la rinnovi. Adesso puoi fare una polizza come mezzo storico (ma molte Compagnie richiedono comunque l'iscrizione a un registro storico, ASI o FMI in questo caso).

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